Abstract
Heteropoly acids are reported as efficient catalysts for the microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3- benzothiazolino coumarin from o-aminothiophenol derivatives with 3-acetly and 3-cyanochromen-2-one in good to excellent isolated yields (73-95%). This study suggests new techniques for the synthesis of chromene derivatives using an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure, short reaction time, and good to excellent yields of the products
چکیده
پلی اسیدهای ناجور به عنوان کاتالیست های موثر برای سنتز میکروویوی کومارین 3-بنزوتیازولینو و 3-بنزوتیازولو از مشتقات او-آمینوتیوفنول با 3-استلی و 3-سیانوکرومن-2-1 در بازده های جداگانه خوب تا عالی گزارش می شوند. این مطالعه تکنیک های جدیدی را برای سنتز مشتقات کرومن با استفاده از یک کاتالیست ارزان و در دسترس، یک فرآیند ساده، زمان واکنش کوتاه و بازده خوب تا عالی محصولات ارائه می دهد.
1-مقدمه
بنزوتیازولین و مشتقات بنزوتیازول توجه بسیاری را در سنتز مواد آلی و شیمی دارویی به خود جلب کرده اند (1-5). این ناجور حلقه ها دارای فعالیت های دارویی گوناگونی نظیر ویژگی های آنتی بیوتیک (6)، ضد سرطان (7)، ضدویروسی (8)، ضد قارچی (9)، ضد میکروبی (10) و ضد پارکینسون (11) هستند. از طرف دیگر، چند مشتق کومارین، ارزش پزشکی برجسته ای را بعنوان عامل های ضد باکتری و ضدقارچ دارند (12). بقیه فعالیت زیستی متفاوتی دارند از جمله ضد سرطان (13)، ضد تومور، ضد ویروس (14) و بازدارنده پروتیز HIV-1 (15). روش تهیه ترکیبات فعال و بالقوه بیولوژیکی امروزه اغلب بر اساس ترکیب زیرساختارهای متفاوتی است که فعالیت بیولوژیکی مواد فعال معلوم را بهبود می بخشند. با در نظر گرفتن اهمیت دارویی سیستم های حلقوی بنزوتیازول و بنزوتیازولین، ما به سنتز کومارین های جدید 3-بنزوتیازولینو و دی هیدروتیازولینو می پردازیم. برای سنتز بنزوتیازولین و نیمه های بنزوتیازول، چند روش گزارش شده اند که معمولا شامل واکنش اسیدهای کربوکسیل (16-18) و مشتقات آنها نظیر اورتواسترها (19-21)، استرها (22)، نیتریل ها (23-26)، آمیدها (27)، آلدهیدها (28-30) و کتون ها (31) با 2- آمینوتیوفنول در حضور یک کاتالیست اسیدی در دماهای بالا می شود...