Molecules composed of a contiguous sequence of double bonds, the [n]cumulenes, share structural similarities to both of their conjugated relatives, the polyenes and polyynes. The synthesis and properties of [n]cumulenes are, however, quite different from those of either polyenes or polyynes. At an infinite length, [n]cumulenes would provide one structural form of the hypothetical sp-hybridized carbon allotrope carbyne, while shorter derivatives offer model compounds to help to predict the properties of carbyne. Finally, derivatization of the p-electron framework of [n]cumulenes provides a number of different synthetic transformations, with cycloaddition reactions being the most common. In this review,both historical and recent synthetic achievements toward long [n]cumulenes (nZ5) are discussed. This is followed by a description of our current understanding of the physical and electronic structure of [n] cumulenes based on UV/vis spectroscopy and X-ray crystallography. Finally, the reactivity of long [n]cumulenes is described

مولکول های تشکیل شده از یک توالی پیوسته پیوندهای دوگانه، [n] کومولن ها، شباهت های ساختاری را برای هر دو مزدوج یعنی پلی ان ها و پلی ین ها به اشتراک می­گذارند. سنتز و خواص [n] کومولن ها کاملا متفاوت از هر دو پلی ان ها و پلی این ها می باشد. در یک طول بی نهایت، [n] کومولن ها یک فرم ساختاری از هیبرید sp فرضی از کربن آلوتروپ کاربین ارائه می­دهند، در حالی که مشتقات کوتاه تر، ترکیبات مدل را برای کمک به پیش بینی خواص کاربین ارائه می­دهند. در نهایت، مشتق سازی از چارچوب π-الکترون [n] کومولن ها، تعدادی از تحولات سنتزی متفاوت را فراهم می­کند که با واکنش های حلقه افزایی بسیار رایج است. در این بررسی، هر دو دستاورد سنتز قدیمی و اخیر [n] کومولن های بلند (n≥5) بحث شده است. سپس درک فعلی ما از ساختار فیزیکی و الکترونی [n] کومولن ها بر اساس طیف سنجی UV-vis و کریستالوگرافی اشعه X توصیف شده است. در نهایت، واکنش پذیری [n] کومولن های بلند شرح داده شده است.

1-مقدمه